他一生写过件百余部书，其中一百九十六本被查禁。他曾是台湾“总统”候选人，他曾获得诺贝尔文学奖提名，他狂妄不羁、嬉笑怒骂。他曾说过自己有两个最爱：其一是书，其件是美女。关于女人他曾说过“我跟女人的关系，可以分为四大类，第一类是和我有性关系的；第二类是没有性关系但有肌肤之亲的；第三类是相识却长入我梦的；第四类是完全不认识的，主要是她们的照片，尤其是裸照。”李敖的这番话足以证明他是一个“好色”的男人。对好事和美女冲动是李敖的天性，李敖曾说过他的一生是“双龙抱”：一抱不平、二抱女人。

　　“初恋”： 1951年，在台中市高中读书的李敖，热烈追求低年级女同学罗，1955年秋天，李敖进入台大历史系，而罗也考进了台大化学系。很快，两人开始热恋，但后来罗的父母对李敖的特立独行反感至极，即使李敖亲自去见罗的父母也未能挽回恋情，为此李敖曾服药自杀。

　　“公车艳遇”：李敖是王尚勤大哥的同窗好友，两人的恋情开始于1962年2月一次公交车上的偶然相逢。热恋中，王尚勤从台大毕业，1964年9月，她毅然留学，后王尚勤发现自己怀孕，这一年圣诞节前夕，她在西雅图产下一个女婴。李敖给自己的女儿取名李文。

　　1966年春，王尚勤带着已经快3岁的女儿飞回了台北。就在她即将离开台北的前几天，她发现了代号H的少女的情书，王尚勤自己带女儿飞回了美国。

　　“文学情人”：李敖和小Y的交情，可以说是“打”出来的。因为1965年1月，李敖从许多读者来信中，意外地发现一篇文笔非常犀利的来稿，也是抨击他的一篇文稿。这让李敖大为震怒，但更让他吃惊的是，后来他发现作者小Y居然是位漂亮的女学生。后来他约她下班后一起吃顿便饭。从此，他与她成了无话不谈的好友。毕业后小Y去了香港，在那里圆自己的作家梦。1970年，李敖从小Y寄来的香港《明报》副刊里隐隐听出了她的心声，才认识到，他错过了许多可以与小Y更走近一些的机缘。而第二年春天，当小Y从香港飞回台北时，同样发现自己回来得太晚了，这时已有另一位漂亮女孩走进了李敖寂寞的生活。

　　“患难之交”：上世纪六十年代，以笔为生计的李敖失去了赖以生存的职业后，开始做起了贩卖旧家用电器的生意。在他连供养女儿文文的钱也发生困难的时候，给予他精神上鼓励与安慰的红颜知己是小蕾。

　　李敖在回忆录中写道：“我认识小蕾在1967年9月26日，那时她19岁，正从高雄女中毕业……看到她，我立刻喜欢上她。”李敖失去自由以后，曾劝小蕾离开他。可是小蕾重感情讲义气，最后的选择当然是留下来。1971年李敖入狱的最初日子，小蕾是一个人在国泰大楼里度过的，后来她不得不离开。5年之后李敖终于出狱，可是那时的小蕾早已为人妻母了。

　　“冰雪爱情”： 1976年冬，李敖刚从监狱出来不久，应邀到老朋友萧孟能的寓所赴宴。就在这次人数不多的家宴上，他见到了一位日后引为挚友的漂亮女子，她就是同在台大毕业的刘会云女士。

　　1978年春天，刘会云开始了与李敖的同居生活。1979年旧历春节过后，由于刘会云的穿针引线，远景书局老板沈登恩拜会了李敖，随之出版了其《独白下的传统》，李敖由此复出，震动台湾文坛。电影明星胡茵梦也为李敖出山写了一篇叫好的文章。此时的刘会云发现，李敖变了！

　　刘会云主动从三个人的关系中退了出来。

　　“爱之归宿”： 1985年3月11日下午，在台北市仁爱路上，李敖看到一个候车的女孩子正在看他坐牢时编发的《李敖千秋评论》丛书第三期。再看那读杂志十分投入的女孩子，身高几乎与小蕾相同，也有一米七以上，颀长而丰满。特别是她读书的神态几乎与小蕾一模一样。李敖看着看着，就情不自禁地走近了女孩子。就这样他和王小屯相识了。