1月1日，《港澳同胞回乡证》停止签发。

　　1月8日，广东省人民政府代表团与香港特别行政区政府代表团举行粤港反盗版合作首次会晤，双方将进一步加强反盗版连手合作。

　　1月14日，行政长官董建华出席立法会答问大会。

　　1月15日，《港澳居民往来内地通行证》正式启用。

　　1月15日，1999年香港艺术节开幕。

　　1月27日，董建华出访瑞士、以色列。

　　1月29日，香港终审法院裁决，居永久身分的港人在大陆出生子女具在港永久居留权。

　　1月30日 全国人大常委会通过关于香港特区九届全国人大代表辞去代表职务的办法的决定。

　　2月12日，香港特区政府宣布4月恢复卖地。

　　2月14日，香港特区立法会主席范徐丽泰开始对莫斯科访问6天。

　　2月26日，香港特区政府公布了1999至2000年度政府开支预算草案。

　　2月26日，香港特区终审法院对港人在内地所生子女居留权案件作了判决。

　　3月3日，香港特区公布1999至2000财政年度政府财政预算案，新财政预算案的核心是“强本节用，共创新猷”。

　　3月4日，香港特区驻北京办事处成立。

　　3月4日，台北市“市长”马英九以私人身份访问香港。

　　3月9日，董建华会见美国微软集团主席兼首席行政总裁盖茨。

　　3月11日，由中央政府赠送给香港特别行政区的两只大熊猫“安安”、“佳佳”抵达香港。

　　3月11日，公安部出入境管理局负责人公布了1999年内地居民赴港澳地区定居审批分数线。

　　3月11日，香港立法会对港府律政司司长梁爱诗的一项不信任动议遭否决。

　　3月16-17日，中英联合联络小组第45次全体会议在伦敦举行，双方代表在会谈中充分肯定和积极评价了香港回归后20个月来的良好发展，并表示要继续为维持香港的繁荣稳定作出努力。

　　3月23日，董建华宣布，他已邀请陈方安生留任政务司司长至2002年6月30日。

　　3月30日，最高人民法院以司法解释的形式公布《关于内地与香港特别行政区法院相互委托送达民商事司法文书的安排》，从即日起生效。

　　4月16日，经国际小行星中心和国际小行星命名委员会批准，“香港星”正式命名。这颗小行星是紫金山天文台工作人员于1978年11月26日发现的，国际编号为3297号。

　　4月24日，第18届香港电影金像奖颁奖典礼在香港文化中心举行。

　　4月26日，1999年全国射箭冠军赛在香港开幕，这是香港回归祖国后举办的第一项全国性体育比赛。

　　5月9日，香港各界人士游行抗议以美国为首的北约袭击中国驻南大使馆。

　　5月12日，香港特区立法会通过一项议案，强烈谴责以美国为首的北约袭击我驻南大使馆。

　　5月15日，香港各界53个青年团体致函国家主席江泽民抗议北约袭击中国驻南使馆。

　　5月17日，香港海洋公园大熊猫园正式开园，国务委员吴仪、香港特区行政长官董建华等为大熊猫园开幕剪彩。

　　5月19日，香港立法会议通过支持特区政府提请人大常委解释《基本法》议案。

　　5月19日，根据中央军委江泽民主席签发的命令，中国人民解放军驻香港部队副政治委员王玉发少将升任驻香港部队政治委员。

　　5月21日，经中央政府批准，供奉在北京灵光寺的释迦牟尼世尊佛牙舍利由专机运抵香港供奉7天。

　　6月15日，中国香港体育协会暨奥委会会长霍震霆宣布：港协决定着手申办2006年亚洲运动会。

　　6月15日，香港特别行政区行政长官董建华宣布，委任梁振英为特区政府行政会议召集人，任期从今年7月1日开始。

　　6月29日，国家副主席胡锦涛抵达香港，出席香港回归祖国纪念碑揭幕仪式。

　　6月29日，国家副主席胡锦涛参观香港联合交易所。

　　6月30日，国家副主席胡锦涛在香港视察中国银行大厦和葵涌货柜码头。

　　6月30日，国家副主席胡锦涛会见中央驻港机构及中资企业负责人。

　　7月1日，香港特区政府在香港会议展览中心新翼广场举行隆重的升旗仪式，纪念香港回归祖国两周年。

　　7月1日，香港回归祖国纪念碑揭幕仪式在香港会议展览中心新翼广场隆重举行。

　　7月4日，香港新机场举行启用一周年典礼。

　　7月5日，香港特区行政长官特设创新科技委员会提出发展创新科技最后报告。

　　7月12日，公安部出入境管理局与香港特别行政区入境事务处就香港永久性居民在内地所生中国籍子女申请赴香港定居受理审批程序问题达成共识。

　　7月22日，香港联合交易所公布创业板上市规则。

　　8月20日，香港特区政府发言人发表声明，指出台湾在港机构及人员不得违背一个中国的原则。

　　8月22日，台湾中华航空公司客机在香港赤鱲角机场降落时发生起火翻转事故，造成2人死亡200多人受伤。

　　9月3日，香港凤凰卫视欧洲台在英国首都伦敦正式开播。

　　9月4日，香港海关庆祝成立90周年。

　　9月4日，香港特区行政长官董建华在香港电台举办的“特首热线”特别节目中与香港市民交流。

　　9月5日，香港特区行政长官董建华为香港千禧年赛马马季(1999年-2000年)鸣锣。

　　9月16-17日，中心风力达11级的强热带风暴“约克”袭击香港。

　　9月26日，强热带风暴“锦雯”在香港登陆。

　　10月1日，由7000人组成的演出队伍在香港大球场举行文艺汇演，隆重庆祝中华人民共和国成立50周年。

　　10月4日，香港海洋公园水上乐园正式关闭，现址将被建成另一个以海洋为主题的公园。

　　10月6日，香港特区行政长官董建华在香港特区立法会宣读1999年度施政报告。

　　10月7日，香港特区行政长官董建华和广东省省长卢瑞华日前发表联合声明，表示将加强彼此在跨境环境事宜上的合作。

　　10月8日，粤港澳三地警方在广东珠海九洲海域举行大规模海上反偷渡联合演习。

　　10月8日，国际性旅游杂志——美国《国家地理旅行者》将香港选为全球10大“不朽之城”；香港的机场、航空公司和酒店也在英国《旅行者》杂志的读者评选中名列前茅。

　　10月17日，香港特别行政区政府举行仪式，纪念在二次世界大战中为保卫香港而捐躯的先烈。

　　10月29日，450名驻港部队的官兵参加无偿献血活动。

　　11月2日，香港特区行政长官董建华宣布，特区政府将与美国华特迪斯尼公司在港合资兴建迪斯尼乐园。

　　11月12日，香港首个集体投资基金——盈富基金在香港联合交易所挂牌上市。

　　11月15日，香港联交所创业板市场宣告正式成立。

　　11月20日，香港特区行政长官董建华会同行政会议决定支持香港申办2006年亚运会。

　　11月21日，香港特区行政长官董建华到北京向中央人民政府述职。11月21日，中国香港体育协会暨奥林匹克委员会会长霍震霆向亚奥理事会主席法赫德亲王呈交香港申办2006年亚运会的意愿书。

　　11月22日，国家主席江泽民会见香港特区行政长官董建华。

　　12月3日，1999年度香港地区海、空难搜救演习结束。应特区政府邀请，中国人民解放军驻香港部队参加了演习。

　　12月7-8日，中英联合联络小组第47次会议在香港礼宾府举行，这是中英联合联络小组的最后一次会议，会议着重回顾了小组成立以来的工作。

　　12月10日，香港特区入境事务处公布澳门特区成立后澳门居民往来香港的安排。

　　12月10日，香港特区政府与迪斯尼公司正式签约。

　　12月15日，公安部出入境管理局宣布，自2000年1月1日起，内地公安机关出入境管理部门开始受理审批香港特区政府根据《输入优秀人才计划》同意应聘赴港就业的内地居民及其配偶、21岁以下未婚子女赴港的申请。

　　12月17日，由联合国开发计划署主办的“中国新千年大会”在香港会议展览中心闭幕。

　　12月19日，香港特区行政长官董建华和香港特区观礼团抵达澳门出席中葡两国政府澳门政权交接仪式。

　　12月22日，香港规模最大的博物馆——香港文化博物馆和香港最大图书馆——香港中央图书馆，同时举行落成典礼。

　　12月23日，中国人民解放军驻香港部队陆、海、空三军部分军官进行交流轮换。

　　12月23日，香港举行“香港青年庆祝澳门回归暨喜迎二千年文艺晚会”。