1959年2月，毛泽东读了《光明日报》上发表的翦伯赞写的《应该替曹操恢复名誉》一文后说：曹操结束汉末豪族混战的局面，恢复了黄河两岸的广大平原，为后来的两晋统一铺平了道路。《三国演义》的作者罗贯中不是继承司马迁的传统，而是继承朱熹的传统。

　　1959年4月23日，《北京晚报》刊登了北京大学教授吴祖缃写的《关于〈三国演义〉(三)》(案：《关于〈三国演义〉》之一、二，分载于1959年4月9日和15日《北京晚报》第三版)。毛泽东读后，即于吴文发表的第二天，即1959年4月24日，毛泽东专门请毛泽东办公室秘书林克找来吴文《关于〈三国演义〉》之一、二来看一看(参见《建国以来毛泽东文稿》第8册第219页)。他对吴文中关于不能因为《三国演义》中有“拥刘反曹”的正统历史观，就否定它的民主思想的观点，十分注意。此次毛泽东虽然没说什么，但联系他此前此后对曹操的评价，亦可将此列入他评曹操的范围。

　　1975年，毛泽东谈到三国时期的历史时说：“三国的几个政治家、军事家，对统一都有所贡献，而以曹操为最大。”

　　1976年，毛泽东为了说明在实践中才能增长才干的道理，还举曹操没有上过大学的例子加以说明。

　　毛泽东虽然评价过许多历史人物，但他作为一个大政治家，如此频繁地评价一个特定历史人物——曹操，肯定有其特殊用意。他的用意到底是什么？当时和此后的人们有种种猜测。

　　人们对毛泽东评曹操的猜测，大体有三种：

　　一种认为毛泽东评价曹操属于他读历史书籍时，对人物进行臧否的范围，是他个人谈古论今的学术行为；有一本书，叫《毛泽东谈古论今》(安徽人民出版社1998年6月出版)，其编著者认为：“在评价历代帝王时，毛泽东格外看重曹操。”编著者引用了毛泽东下面两段话：“曹操的文章、诗，极为本色，直抒胸臆，豁达通脱，应当学习。”“我还是喜欢曹操的诗。气魄雄伟，慷慨悲凉，是真男子，大手笔。”十分明显，该书的编著者试图以此证明：毛泽东评曹操，属于毛泽东个人谈古论今的范畴。还有一本书，叫《毛泽东读史》,其作者把毛泽东评曹操的几段话列入“毛泽东批注历史人物”一栏中，当做毛泽东在研究历史时，试图纠正“千百年来，偏见掩盖历史的真实”的现象而发表的一部分言论。实际上，该书作者也把毛泽东评曹操看作他读历史而有所感的范围。

　　一种认为毛泽东评曹操是他的英雄情结所致；《毛泽东与〈为曹操翻案〉》(载《文艺理论与批评》1999年第6期)的作者即认为：“毛泽东之所以肯定曹操，恐怕也缘于二人在诸多方面有着逼真的‘形似’乃至‘神似’之处。举其大端，譬如叱咤风云、临险不惊的军事才干，气壮山河、舍我其谁的政治抱负，直抒情怀、气魄雄伟的诗词文赋等等，可以说，在各自所生活的时代，一流的军事家、政治家和诗人，对于二者来说都是当之无愧的；即使在个性、气质上，二人也有着某种相似之处。所以，虽说他们上下相隔一千多年，但毛泽东对曹操确实是打内心里予以情感认同的。”十分明显，该文作者把毛泽东评曹操，划入了“英雄惜英雄”的范畴。

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