但是，经国仍希望为孝文谋条出路。正如经国老友衣复恩说的，四个孩子当中，经国最爱孝文，因为孝文1935年12月出生于俄国，和经国、方良夫妇同处艰苦困顿的日子，孝文是两夫妻在困苦之中最大的慰藉。加之孝文长大之后，高大英挺，气宇不凡，衣复恩称孝文蓝色瞳仁酷似美国影星保罗?纽曼，散发迷人魅力，让五短身材(一米六三)的经国，以拥有孝文这样高大挺拔的儿子为荣。

　　经国应是透过美国中央情报局驻台代表克莱恩的关系，安排孝文到美国加州大学柏克利分校读工商管理。

　　美国留学之行，改变了蒋孝文的一生命运。他并未像一般中国留学生，在美国靠端盘子、洗碗打工拿硕士、博士学位，蒋介石父子寄望孝文能向其他中国留学生看齐，衣锦荣归，为蒋家争点颜面。为了让孝文专心念书，缴清了加州大学学费和住宿费用，蒋介石父子另外又给了孝文好几千美金，作为生活零用。1950、60年代之交，台湾一名高级公务员的月薪，亦不过新台币八九百元，蒋氏父子一出手就给孝文几千美金，足征溺爱之一斑。

　　蒋孝文刚到美国，人生地不熟，但是，歌舞升平的公子哥个性，丝毫未改，孝文看着父母亲方城之戏长大，自己也颇好此道，美国留学时期常在一块的牌友包括香港《新闻天地》老板卜少夫等人。

　　1960年中国旧历新年前夕，晚间孝文带着一位华侨女朋友，到加州奥克兰朋友家里打麻将。这群朋友平日跟着孝文一块厮混，有吃有喝，酒肉朋友不作兴打政治麻将，赌桌无贵贱，这群朋友赌的输赢又大，几圈麻将打下来，孝文已经输了九百多块钱美金，等于输了高级公务员三四十个月的薪水。蒋氏父子临行固然给了孝文几千美金，但一场麻将下来就输了九百多，焉能不教孝文心疼？

　　离开牌桌时，情绪极度低落，开动汽车猛踩油门，直奔高速公路狂飙而去，孝文此举全为发泄输赌情绪，完全忘记公路速限，一路猛踩油门，车速竟飙破八十五英里(约一百四十公里)。奥克兰公路警察立刻鸣笛追赶拦截，美国警伯哪管他是蒋介石的孙子，当场开他一张超速罚单。为此，孝文差点惹上官司遭拘禁入监。

　　那时蒋经国成天忙于公事，每天工作时间十几个小时，还三天两头接到美国长途电话，通知他儿子又出事了。所幸美国中情局许多事要经国帮忙，因此，孝文若是惹了麻烦，总是透过“国务院”，到警察局设法保释孝文，为了担心孝文捅出大纰漏，经国特意拜托克莱恩，请中情局“顺便”将孝文每天的情况定时告诉他。经国时常命令情报单位跟踪政治异己分子，这下子竟然利用洋特务跟踪自己儿子，这也算是蒋家王朝一大经典反讽笑话。

　　然而，孝文本身的命运不仅一点都不好笑，而且还有浓浓的悲剧色彩。婚前，他的女朋友多到十根手指头数不清，在美国和革命先烈徐锡麟的孙女徐乃锦结婚，婚后不久，徐女士即怀有身孕，后来生下的蒋友梅是蒋经国第一位孙女，蒋介石第一位曾孙女。

　　1962年10月，孝文、徐乃锦返回台湾，蒋经国把儿子交给台湾电力公司总经理孙运璇。

　　谁知道解决了工作问题，家庭纠纷却使孝文走上酗酒之路。他怀疑妻子瞒着自己在外交男朋友，导火线是徐乃锦为了排遣寂寥，到台湾大学选修了几门旁听课程，在课堂里结识了一位外籍男士，因和那位外籍学生切磋功课，变成交往密切的好朋友。此事被好事者辗转传到孝文耳里，因而打翻醋坛子，孝文大发雷霆，怒不可遏。

　　自此，孝文自暴自弃夜不归营，在外通宵喝酒饮宴，总要到清晨时分喝得烂醉如泥才肯回家。蒋方良好几次凌晨醒来，不见儿子人影，担心孝文又喝酒闹事回不了家，只好差遣便衣卫士开车四出找孝文。有一回，便衣侍卫奉方良之命，开着吉普车沿着台北中山北路，一家酒店接着一家酒店敲门找人，便衣侍卫才走近一家酒店门口，突听见酒店里传出连串枪声，只见酒店里的杯子、酒瓶、桌椅、灯具、玻璃窗……各种室内陈设全被打了个稀巴烂。

　　原来正是孝文喝醉了酒，演出了一场惊心动魄的闹剧。最后，酒店老板只能望着被孝文乱枪扫射、满目疮痍的酒店装潢，欲哭无泪，有苦难言。

　　还有一次，蒋方良见时间已是清晨四点，犹不见孝文踪影，又派便衣卫士开车四处找寻，这次不是砸酒店，而是酒醉开车闯了大祸，那部蒋经国送给他的别克牌美国轿车，被孝文笔直开上了安全岛，迎面撞上一棵路树，汽车引擎盖整个扭曲变形，路树也折断倒地，孝文则是醉卧昏睡在驾驶座上，身上毫发无损，双手还死命抓着方向盘。

　　当年传媒不像今天那么凶狠，但是，台北政治圈子有关孝文的蜚短流长，早已传得沸沸扬扬，人言可畏，时任“国防部长”，职掌情报机关大权，接班味道愈来愈浓的经国，又气又急，家务事总不足与外人道，只好向弟弟蒋纬国吐苦水。

　　还来不及纬国劝解，孝文已经出了大事。1970年冬天，时任“中台化公司”副总经理的孝文，某日上午去上班时，因前一天宿醉，突感头脑昏沉，一人锁在单人办公室里埋头大睡，忘了服用控制血糖的药物，因血糖过低，导致脑部细胞受损，经台北荣民总医院全力抢救，脑部细胞受损严重，孝文虽然捡回一命，智力却仅与四五岁孩童相当。

　　蒋介石满心希望培植孝文，谁晓得这孩子不争气，颓废自伤，自毁长城，让蒋介石对长孙的期待全然破灭，老先生在垂暮之年，主观上将承接蒋家第三棒的顺位，推移到二孙蒋孝武的身上。从现在出土的若干第一手档案证明，蒋介石一度对孝武抱以极大希望，他曾经与儿子蒋经国积极培植孝武，要他担当起未来的治“国”重任。

　　蒋孝武抗战胜利前诞生于重庆，在四川、杭州、南京、奉化溪口，都有祖孙俩欢聚踪迹。1966年5月，蒋孝武以弱冠之年，离开台湾远赴美国留学，蒋介石曾多次给孝武写家书，钟爱与悬念跃然纸上。

　　从德国慕尼黑政治学院留学归来之后，孝武本心很希望能为父祖争光，然而，孝武最大的问题，是他情绪不够稳重，办大事经常弄巧成拙，因而也让经国头疼不已。经国摰友衣复恩说：“孝武在四个孩子中最聪明伶俐。但是他小时候得过肺病，常常卧床。或许是这个病造成他个性比较极端，爱憎分明，相当阴沉。”

　　孝武回台湾的第一份工作，担任“行政院退除役官兵辅导委员会”参议，名为参议，年纪轻轻的孝武，完全不懂退辅会的实务工作，实际上根本无议可参。后来，孝武又多了一项职务：在国民党中央政策会担任专门委员，名为专门委员，实际上对党务工作也无从“专”起。前两个工作，都是蜻蜓点水式，刻意让他历练的成份居多。

　　孝武真正找到与自己性格契合的领域，是蒋经国早年迈向接班之路的情报组织。情报圈子充满了各种诱人的神秘元素──权力、金钱、女人。特别是权力，国民党当局撤退到台湾之后，情报部门几乎掌握了绝大部分的有形无形资源，这里是国民党真正的权力核心，情报单位的一切，似乎最适合孝武这个西伯利亚式阴晴不定性格的男人，他有心在情报圈子里大干一场。这是经国与孝武父子关系最融洽的一个阶段，也是父亲对孝武期望最殷切的一段岁月。

　　一位情报首长表示，那段时期蒋经国到若干情报机构开会视察，似乎都带着孝武，包括王永澍、沈之岳等情治首长看在眼里，“孝武先生”仿佛就是蒋经国的影子，或者他的代言者。1977年11月，台湾发生了一场“中坜暴力事件”，党外人物积极串联活动，孝武认为这是他发挥情报干才的绝佳机会，他急于在父亲面前力求表现，争取青睐。

　　某次，情报首长在台湾高雄澄清湖召开首长会报，讨论如何解决愈演愈烈的党外纠众滋扰问题。会议由蒋经国主持，孝武当时的职务是“国家安全会议”执行秘书，与会的首长们，几乎清一色都是孝武的叔伯辈，加上有父亲蒋经国在座，会议桌上根本没有他讲话的份，他自然不敢当着父亲的面，在会上高谈阔论。

　　散会以后，蒋经国先行离席北返，孝武拦住几位负责情报的将领，放言高论：“党外分子最近南北串联，愈来愈不像话，我父亲年纪大了，万一有个闪失，军队又控制不了，如何是好？”孝武又称：“情治单位有必要结合‘社会力量’，来对付党外分子。到时候，情报单位要配合这些‘社会力量’！”孝武所谓的“社会力量”，就是帮派势力之意。将领们有的虚与委蛇，有的根本懒得理会。

　　这些不把孝武放在眼里的国民党高级将领，一则是瞧不起孝武这种帮派思维，二则他们清楚，经国先生对孝武的言行并不认同，蒋经国大权在握，春秋鼎盛，谁敢轻易听信孝武，而引起经国不悦呢？